Kolonialisasi Spanyol 1521 Spanyol memulai petualangannya di Sulawesi Utara 1560 Spanyol mendirikan pos di Manado. 1617 Gerakan perlawanan rakyat Minahasa di Sulawesi Utara untuk mengusir kolonial Spanyol. 1646 Spanyol di usir dari Minahasa dan Sulawesi Utara. Tahun selanjutnya Spanyol masih mencoba mempengaruhi kerajaan sekitar untuk merebut kembali minahasa tapi gagal, terakhir dengan mendukung Bolaang Mongondow yang berakhir tahun 1692.
Kolonialisasi Portugis 1509 Portugis tiba pertama kali di Melaka. 1511 April, Admiral Portugis Alfonso de Albuquerque memutuskan berlayar dari Goa ke Melaka. 10 Agustus, Pasukan Albuquerque menguasai Melaka. Sultan Melaka melarikan diri ke Riau. Portugis di Melaka menghancurkan armada Jawa. Kapal mereka karam dengan seluruh hartanya dalam perjalanan kembali ke Goa. Patih Unus menaklukkan Jepara Desember, Albuquerque mengirim tiga kapal di bawah Antonio de Abreu dari Melaka untuk menjelajah ke arah Timur. 1512 Perjalanan ekspedisi De Abreu dari Melaka menuju Madura, Bali, Lombok, Aru dan Banda. Dua kapal rusak di Banda. Da Breu kembali ke Melaka; Francisco Serrão memperbaiki kapal dan melanjutkan menuju ke Ambon, Ternate, dan Tidore. Serrão menawarkan dukungan bagi Ternate dalam perselisihannya dengan Tidore, pasukannya mendirikan sebuah pos Portugis di Ternate. 1513 Pasukan dari Jepara dan Palembang menyerang Portugis di Melaka, tetapi berhasil dipukul mundur. Maret, Portugis mengirim seorang duta menemui Raja Sunda di Pajajaran. Portugis diizinkan untuk membangun sebuah benteng di Sunda Kelapa (sekarang Jakarta). Portugis menghubungi Raja Udara, anak dari Girindrawardhana dan penguasa bekas kerajaan Majapahit Portugis membangun pabrik-pabrik di Ternate dan Bacan. Udara menyerang Demak dengan bantuan dari Raja Klungkung dari Bali. Pasukan Majapahit dipukul mundur, tapi Sunan Ngudung tewas dalam pertempuran. Banyak pendukung Majapahit melarikan diri ke Bali. 1514 Ali Mughayat Syah mendirikan Kesultanan Aceh, dan menjadi Sultan Aceh pertama. 1515 Portugis pertama kali tiba di Timor. 1518 Sultan Mahmud dari Melaka mengambil alih kekuasaan di Johore. Raden Patah meninggal dunia; Patih Unus menjadi Sultan Demak. 1520 Aceh mulai menguasai pantai timur laut Sumatra. Rakyat Bali menyerang Lombok. Para pedagang Portugis mulai mengunjungi Flores dan Solor. Banjar di Kalimantan menjadi Islam. 1521 – 1530 1521 Unus memimpin armada dari Demak dan Cirebon melawan orang-orang Portugis di Melaka. Unus terbunuh dalam pertempuran. Trenggono menjadi Sultan Demak. Portugis merebut Pasai di Sumatra; Gunungjati (dari Cirebon) meninggalkan Pasai berangkat ke Mekkah. Kapal terakhir dari ekspedisi Magelhaenz mengeliling dunia berlayar antarapulau Lembata dan Pantar di Nusa Tenggara. 1522 Februari ekspedisi Portugis di bawah De Brito tiba di Banda. Mei, ekspedisi De Brito tiba di Ternate, membangung sebuah benteng Portugis. Kerajaan Sunda, yang masih beragama Hindu, meminta bantuan Portugis untuk menghadapi kemungkinan serangan Demak yang Muslim. Kontrak kerjasama ditandatangani dan sebuah padrao didirikan di Sunda Kalapa Sisa-sisa ekspedisi Magelhaenz berkeliling dunia mengunjungi Timor. Portugis membangun benteng di Hitu, Ambon. 1523 Gunungjati kembali dari Mekkah, kembali ke Cirebon, dan menetap di Demak, menikahi saudara perempuan Sultan Trenggono. 1524 Gunungjati dari Cirebon dan anaknya Hasanuddin (di Banten) melakukan dakwah secara terbuka dan rahasia di Jawa Barat untuk memperlemah Kerajaan Sunda yang beribukota di Pajajaran dan persekutuannya dengan Portugis. Pemerintah lokal di Banten, yang tadinya tergantung pada Pajajaran, masuk Islam dan bergabung dengan pihak Cirebon dan Demak. Aceh merebut Pasai dan Pedir di Sumatra utara. 1525 Hasanuddin (dari Banten}, anak dari Gunungjati (dari Cirebon), melakukan dakwah di Lampung. 1526 Portugis membangun benteng pertama di Timor. 1527 Demak menaklukkan Kediri, sisa-sisa Hindu dari kerajaan Majapahit; Sultan-sultan Demak mengklaim sebagai pengganti Majapahit; Sunan Kudus ikut serta. Demark merebut Tuban. Cirebon, dibantu Demak, menduduki Sunda Kelapa, pelabuhan Kerajaan Sunda. Fatahilah mengganti namanya menjadi Jayakarta. (Sukses ini dikatakan berkat pimpinan "Fatahillah"—atau, sesuai dengan kekeliruan ucapan Portugis, "Falatehan"—namun mungkin ini adalah nama yang diberikan kepada Sunan Gunungjati dari Cirebon.) Para penjaga keamanan pelabuhan Kerajaan Sunda didorong mundur meninggalkan daerah pesisir. Dengan demikian pembangunan gudang atau benteng sesuai perjanjian dagang antara Portugis dengan Kerajaan Sunda batal terwujud. Kerajaan Palakaran di Madura, yang berbasis di Arosbaya (kini Bangkalan), menjadi Islam di bawah Kyai Pratanu. Ekspedisi dari Spanyol dan Meksiko berusaha mengusir Portugis dari Maluku. 1529 Demak menaklukkan Madiun. Raja-raja Spanyol dan Portugal sepakat bahwa Maluku harus menjadi milik Portugal, dan Filipina menjadi milik Spanyol. 1530 Salahuddin menjadi Sultan Aceh. Surabaya dan Pasuruan takluk kepada Demak. Demak merebut Balambangan, kerajaan Hindu terakhir di ujung timur Jawa. Gowa mulai meluas dari dari Makassar. Banten memperluas pengaruhnya atas Lampung. 1531 – 1540 1536 Serangan besar Portugis terhadap Johore. Antonio da Galvão menjadi gubernur di pos Portugis di Ternate; mendirikan pos Portugis di Ambon. Portugis membawa Sultan Tabariji dari Ternate ke Goa karena mencurigainya melakukan kegiatan-kegiatan anti Portugis activity, menggantikannya dengan saudara-saudaranya. 1537 Serangan Aceh atas Melaka gagal. Salahuddin dari Aceh digantikan oleh Alaudin Riayat Syah I. 1539 Aceh menyerang suku Batak di selatan mereka. 1540 Portugis berhubungan dengan Gowa. Kesultanan Butung didirikan. 1541 – 1550 1545 Demak menaklukkan Malang.Gowa membangun benteng di Ujung Pandang. 1546 Demak menyerang Balambangan namun gagal. Trenggono dari Demak meninggal dan digantikan oleh Prawata. Menantunya, Joko Tingkir memperluas pengaruhnya dari Pajang (dekat Sukoharjo sekarang). St. Fransiskus Xaverius pergi ke Morotai, Ambon, dan Ternate. 1547 Aceh menyerang Melaka. 1550 Portugis mulai membangun benteng-benteng di Flores. 1551 – 1560 1551 Johore menyerang Portugis Melaka dengan bantuan dari Jepara. Pasukan-pasukan dari Ternate menguasai Kesultanan Jailolo di Halmahera dengan bantuan Portugis. 1552 Hasanuddin memisahkan diri dari Demak dan mendirikan Kesultanan Banten, lalu merebut Lampung untuk Kesultanan yang baru. Aceh mengirim duta ke Sultan Ottoman di Istanbul. 1558 Leiliato memimpin suatu pasukan dari Ternate untuk menyerang Portugis di Hitu. Portugis membangun benteng di Bacan. Ki Ageng Pemanahan menerima distrik Mataram dari Joko Tinggir, memerintah di Pajang. Wabah cacar di Ternate. 1559 Para misionaris Portugis mendarat di Timor. Khairun menjadi Sultan Ternate. 1560 Portugis mendirikan pos misi dan perdagangan di Panarukan, di ujung timur Jawa. Spanyol mendirikan pos di Manado. 1561 – 1570 1561 Sultan Prawata dari Demak meninggal dunia. Misi Dominikan Portugis didirikan di Solor. 1564 Wabah cacar di Ambon. 1565 Aceh menyerang Johore. Kutai di Kalimantan menjadi Islam. 1566 Misi Dominikan Portugis di Solor membangun sebuah benteng batu. 1568 Serangan yang gagal oleh Aceh di Melaka Portugis. 1569 Portugis membangun benteng kayu di pulau Ambon. 1570 Aceh menyerang Johore lagi, namun gagal. Sultan Khairun dari Ternate menandatangani sebuah perjanjian damai dengan Portugis, tetapi esok harinya ternyata ia diracuni. Agen-agen Portugis dicurigai melakukannya. Babullah menjadi Sultan (hingga * 1583), dan bersumpah untuk mengusir Portugis keluar dari benteng-benteng mereka. Maulana Yusup menjadi Sultan Banten. 1571 – 1580 1571 Alaudin Riayet Shah meninggal, kekacauan di Aceh hingga 1607. 1574 Jepara memimpin serangan yang gagal di Melaka. 1575 Sultan Babullah mengusir Portugis dari Ternate. Karena itu Portugis membangun sebuah benteng di Tidore. 1576 Portugis membangun benteng di kota Ambon sekarang. 1577 Ki Ageng Pemanahan mendirikan Kota Gede (dekat Yogyakarta sekarang). 1579 Banten menyerang dan meluluhlantakkan Pajajaran merebut sisa-sisa Kerajaan Sunda, dan menjadikannya Islam. Raja Sunda terakhir yang enggan memeluk Islam, yaitu Prabu Ragamulya atau Prabu Suryakancana, meninggalkan ibukota Kerajaan Sunda tersebut dan meninggal dalam pelarian di daerah Banten. November, Sir Francis Drake dari Britania, setelah menyerang kapal dan pelabuhan Spanyol di Amerika, tiba di Ternate. Sultan Babullah, yang juga membenci orang-orang Spanyol, mengadakan perjanjian persahabatan dengan Britania. 1580 Maulana Muhammad menjadi Sultan Banten. Portugal jatuh ke tangan kerajaan Spanyol; usaha-usaha kolonial Portugis tidak dipedulikan. Drake mengunjungi Sulawesi dan Jawa, dalam perjalanan pulang ke Britania. Ternate menguasai Butung. 1581 Sekitar saat ini, Kyai Ageng Pemanahan mengambil alih distrik Mataram (yang telah dijanjikan kepadanya oleh Joko Tingkir, yang menundanya hingga Sunan Kalijaga dari Wali Songo mendesaknya), mengubah namanya menjadi Kyai Gedhe Mataram. 1584 Sutawijaya menggantikan ayahnya Kyai Gedhe Mataram sebagai pemerintah lokal dari Mataram, memerintah dari Kota Gede. 1585 Sultan Aceh mengirim surat kepada Elizabeth I dari Britania. Kapal Portugis yang dikirim untuk membangun sebuah benteng dan misi di Bali karam tepat di lepas pantai. 1587 Sutawijaya mengalahkan Pajang dan Joko Tingkir meninggal; garis keturunan beralih kepada Sutawijaya. Gunung Merapi meletus. Portugis di Melaka menyerang Johore. Portugis menandatangani perjanjian perdamaian dengan Sultan Aceh. Sir Thomas Cavendish dari Britania mengunjungi Jawa. 1588 Sutawijaya mengganti namanya menjadi Senopati; merebut Pajang dan Demak. 1590 Desa asli Medan didirikan. 1591 – 1659 1591 Senopati merebut Madiun, lalu Kediri. Sir James Lancaster dari Britania tiba di Aceh dan Penang, tetapi misinya gagal. Ternate menyerang Portugis di Ambon. 1593 Ternate mengepung Portugis di Ambon kembali. 1595 2 April, ekspedisi Belanda di bawah De Houtman berangkat ke Hindia Belanda. Suriansyah menjadikan Banjar di Kalimantan sebuah Kesultanan (belakangan Banjarmasin). Portugis membangun benteng di Ende, Flores.
Kolonisasi VOC Mulai tahun 1602 Belanda secara perlahan-lahan menjadi penguasa wilayah yang kini adalah Indonesia, dengan memanfaatkan perpecahan di antara kerajaan-kerajaan kecil yang telah menggantikan Majapahit. Satu-satunya yang tidak terpengaruh adalah Timor Portugis, yang tetap dikuasai Portugal hingga 1975 ketika berintegrasi menjadi provinsi Indonesia bernama Timor Timur. Belanda menguasai Indonesia selama hampir 350 tahun, kecuali untuk suatu masa pendek di mana sebagian kecil dari Indonesia dikuasai Britania setelah Perang Jawa Britania-Belanda dan masa penjajahan Jepang pada masa Perang Dunia II. Sewaktu menjajah Indonesia, Belanda mengembangkan Hindia-Belanda menjadi salah satu kekuasaan kolonial terkaya di dunia. 350 tahun penjajahan Belanda bagi sebagian orang adalah mitos belaka karena wilayah Aceh baru ditaklukkan kemudian setelah Belanda mendekati kebangkrutannya.
Pada abad ke-17 dan 18 Hindia-Belanda tidak dikuasai secara langsung oleh pemerintah Belanda namun oleh perusahaan dagang bernama Perusahaan Hindia Timur Belanda (bahasa Belanda: Verenigde Oostindische Compagnie atau VOC). VOC telah diberikan hak monopoli terhadap perdagangan dan aktivitas kolonial di wilayah tersebut oleh Parlemen Belanda pada tahun 1602. Markasnya berada di Batavia, yang kini bernama Jakarta. Tujuan utama VOC adalah mempertahankan monopolinya terhadap perdagangan rempah-rempah di Nusantara. Hal ini dilakukan melalui penggunaan dan ancaman kekerasan terhadap penduduk di kepulauan-kepulauan penghasil rempah-rempah, dan terhadap orang-orang non-Belanda yang mencoba berdagang dengan para penduduk tersebut. Contohnya, ketika penduduk Kepulauan Banda terus menjual biji pala kepada pedagang Inggris, pasukan Belanda membunuh atau mendeportasi hampir seluruh populasi dan kemudian mempopulasikan pulau-pulau tersebut dengan pembantu-pembantu atau budak-budak yang bekerja di perkebunan pala. VOC menjadi terlibat dalam politik internal Jawa pada masa ini, dan bertempur dalam beberapa peperangan yang melibatkan pemimpin Mataram dan Banten.
| 
